Bully: Anniversary Edition immerge i giocatori nella tumultuosa vita di Jimmy Hopkins, un emarginato che si destreggia nell'aspra realtà della Bulworth Academy. Nei panni di un astuto giovane bullo, i giocatori devono adattarsi alla vita scolastica partecipando a marachelle caotiche, affrontando bulle rivali e stringendo alleanze con vari gruppi sociali. Bilanciando compiti scolastici, scherzi e mantenendo una reputazione in mezzo a litigi scolastici, i giocatori devono anche gestire il tempo in modo efficace per evitare penalità. Il gioco combina elementi di strategia, dinamiche sociali e atti di ribellione, invitando i giocatori a esplorare il loro spirito da combinaguai all'interno dei confini di un ambiente scolastico impegnativo.