Bully: Anniversary Edition imerge os jogadores na tumultuada vida de Jimmy Hopkins, um fora dos padrões navegando pelo ambiente hostil da Bulworth Academy. Interpretando um jovem valentão astuto, os jogadores devem se adaptar à vida escolar engajando-se em travessuras caóticas, confrontando valentões rivais e formando alianças com diversos grupos sociais. Equilibrando tarefas escolares, pegadinhas e mantendo uma reputação em meio a brigas escolares, os jogadores também devem gerenciar o tempo de forma eficaz para evitar penalizações. O jogo combina elementos de estratégia, dinâmicas sociais e travessuras rebeldes, convidando os jogadores a explorar seu lado travesso dentro dos limites de um ambiente escolar desafiador.