Legendary Pilots es un simulador de vuelo indie que enfatiza la diversión y la estilización en lugar del realismo, centrándose en el viaje profesional de un piloto. Los jugadores participan en varios aspectos de la aviación, como la gestión de rutas, pasajeros y el mantenimiento de aeronaves dentro de un mundo ficticio e inmersivo. Con un estilo retro pixelado, el juego ofrece una carrera de piloto progresiva, turbohélices y jets regionales volables, un sistema de navegación simplificado y un sistema económico. Los jugadores también pueden gestionar su tripulación y navegar en un ranking competitivo entre las compañías aéreas mientras interactúan con la inteligencia artificial del tráfico aéreo.