SAKURA School Simulator taucht die Spieler in die lebhaften Erlebnisse eines Gymnasiasten in einer malerischen, fiktiven japanischen Stadt ein. Das Spiel bietet zwei unterschiedliche Spielmodi: Einer folgt dem traditionellen Schulleben, in dem man am Unterricht teilnimmt, Freundschaften schließt, romantische Beziehungen erkundet und das Wesen des Studentenlebens genießt. Der andere Modus ermutigt zur Erkundung und Abenteuer, indem Aktivitäten wie das Fahren durch die Stadt oder das Fliegen mit einem Jetpack ermöglicht werden. Die Entwickler haben eine verspielte und zugleich nachvollziehbare Darstellung der alltäglichen Dynamiken des Gymnasiums geschaffen, angereichert mit whimsicalen Elementen und einer deutlichen Abwesenheit von Leben oder Tod Konsequenzen, was eine unbeschwerte Umgebung gewährleistet, in der die Charaktere einfach für einen neuen Tag zurückgesetzt werden.